Trajnost urbanog življenja na području današnjeg grada Siska pratimo više od 2000 godina. Kao takav, pripada među najstarija naselja na ovom području.
Sisak je jedan od rijetkih europskih gradova kod kojega uz kontinuitet trajanja naselja možemo pratiti i kontinuitet njegovog naziva: Segesta, Segestica, iz predrimskog razdoblja, Siscia u vrijeme Rimskog Carstva, Siscium u ranom srednjem vijeku, Sissek, Sziszek, Sciteck, Zysek, Sziscium, Scytzyc, Zitech, Scyteck, Sziszak, pa sve do hrvatskog naziva Sisak.
U svom povijesnom razvoju Sisak je nekoliko navrata preuzimao značajno mjesto u životu regije i države.
U 4. st. prije Krista, na područje današnjeg Siska, gdje već obitavaju starosjedilačka ilirska plemena, provaljuju Kelti. Ilirsko-keltsko naselje Segestiku rimska je vojska pokušavala zauzeti u više navrata. To je konačno uspjelo Oktavijanu, 35. godine prije Krista. Iz prvobitno sagrađenog vojnog logora, rimska Siscija ubrzo se uzdiže u status grada s iznimno jakim vojnim, prometnim i upravnim funkcijama, razvijenom trgovinom i obrtom, a kasnije i poznatom kovnicom novca. Novac iskovan u njoj koristio se širom Rimskog carstva i upravo zahvaljujući tomu ime Siscija postalo je poznato i ostalo takvim tijekom dugih stoljeća, sve do danas.
Širenjem kršćanstva, u Sisciji se osniva ranokršćanska zajednica te biskupija u 3. stoljeću. Od svih sisačkih biskupa najpoznatiji je biskup Kvirin koji je stolovao od 284. do 303. godine, kada je u vrijeme posljednjih velikih rimskih progona kršćana uhićen i umoren. Siščani su ovog biskupa prihvatili kao svoga zaštitnika.
Od raspada i propasti antičke civilizacije, tijekom dugih stoljeća srednjeg vijeka, o Sisku ne postoji puno poznatih podataka .Nakratko će privući pažnju u razdoblju od 819-822. godine, kada knez Panonske Hrvatske, Ljudevit Posavski, Sisak odabire kao središte iz kojega pokreće vojni otpor Francima.
Sisačka biskupija prestala je postojati vjerojatno tijekom 10. stoljeća a osnivanjem Zagrebačke biskupije 1094. godine, Sisak i njegova okolica postaju vlasništvo zagrebačkog biskupa. U njegovom vlasništvu ostaju do 1215. godine kada ih biskup poklanja Zagrebačkom kaptolu. U doba vladavine kralja Bele IV., kada se počinju osnivati gradske općine, i sisačko je vlastelinstvo dobilo gradsku upravu i općinskog suca te se otad počinje razvijati kao trgovište. Zajedno s nekoliko okolnih sela Sisak je činio Sisačku županiju. Svake godine na Lovrenčevo, Kaptol, kao vlasnik sisačkih posjeda, birao je sisačkog župana ili špana.
Iz srednjovjekovne anonimnosti, Sisak će izroniti u vrijeme bojeva s Turcima, posebice nakon izgradnje znamenite sisačke tvrđe 1544. godine. Slava Siska svoju će kulminaciju doživjeti nakon sjajne pobjede kršćanske vojske nad Turcima, nakon treće opsade 1593. godine. Glas o prvom velikom turskom porazu nakon višestoljetnih uspješnih vojnih pohoda brzo se širio i Sisak se nakratko našao u središtu pozornosti čitave Evrope.
Konačno povlačenje Turaka iz naših krajeva na početku 18. stoljeća, oslobođenjem tradicionalnih trgovačkih putova, omogućiti će razvoj trgovine, što će prekinuti dugogodišnju stagnaciju razvoja grada. Postepeno, on postaje sve značajnija luka, a vodeni transport njegovim simbolom.
Sisak je razdvojen rijekom Kupom, te u 18. i početkom 19. stoljeća živi životom dva odvojena naselja, međusobno slabo povezana, što negativno utječe na njihov razvitak. Na lijevoj obali Kupe smješten je Civilni Sisak, koji je i dalje pod upravom Kaptola, dok se na desnoj obali prostire Vojni Sisak, pod upravom Banske krajine. Obadva naselja okrenuta su jedno prema drugom i istovremeno prema rijeci koja za njih znači život, ali koja ih istovremeno razdvaja.
Sisak tog vremena ima izgled malog naselja čije je stanovništvo naseljeno pretežito u drvenim kućama, specifičnog i danas gotovo izumrlog posavsko-pokupskog tipa gradnje. Stambeni su objekti koncentrirani uz rijeku, koja za stanovništvo predstavlja osnovni izvor zarade. Prve zidane građevine u gradu su objekti namijenjeni duhovnom i javnom životu, a tek kasnije započinje i gradnja zidanih stambenih objekata. Središte javnog okupljanja je crkva Sv. Križa, prva zidana građevina nakon gradnje sisačke srednjovjekovne utvrde.
Prekretnicu u razvoju Siska predstavlja 19. stoljeće, početkom kojega Kaptol počinje razmišljati o dodjeli gradu statusa slobodnog trgovišta. Do realizacije ove ideje došlo je 29. listopada 1838. godine, donošenjem povelje Zagrebačkog kaptola. Trgovište Sisak dobilo je statut, grb i pečat.
Urbanistička sistematizacija grada određena je regulatornom osnovom koju je izradio mjernik Ivan Fistrović, a koja je zaživjela 1829. godine. Kao i većina gradova izraslih iznad antičkih naselja i Sisak je u svom središtu zadržao četverokutni sustav parcelacije, poštujući raster antičkog naselja. Novi je grad rastao na ostacima antičke Siscije, ostavljajući tako u svojim temeljima zarobljene ruševine antičke civilizacije. Ostaci antičkog, duboko ispod današnjeg naselja, postaju vidljivi tek povremeno. Arheološkim iskapanjima na površinu izlaze tragovi davno nestalog grada i uvijek potaknu svijest o njegovom postojanju, koje je nenametljivo tijekom stoljeća gradilo i određivalo izgled današnjeg Siska.
Rijeka Kupa nije za Sisak imala značenje samo u smislu jačanja trgovine i prometa, već je snažno utjecala i na prostorno određenje grada, koje se u prvoj fazi svog razvoja koncentriralo isključivo uz njezine obale. Jedan za drugim, uz kupske obale, ubrzano počinju nicati žitni magazini. Jednostavnog oblika gradnje, diktiranog njihovom namjenom, postaju jedan od najprepoznatljivijih obilježja trgovačkog Siska.
Nakon gradnje skladišta, prioritet dobiva gradnja svratišta, koja su bila od iznimne važnosti u procesu trgovinske razmjene koja se razvija ubrzanim intenzitetom. Svratišta istovremeno postaju i centar društvenih događanja u gradu. Raznolik i bogat kulturni društveni život nije popraćen gradnjom zgrada namijenjenih isključivo u tu svrhu, svratišta, kao omiljena okupljališta, postaju centar kulturnih zbivanja. Ljubitelji kazališne umjetnosti i drugih kulturnih događanja, u njima se organiziraju kazališne predstave, koncerte, balove. U zgradi svratišta «Veliki Kaptol» 1839. godine odigrana je prva drama napisana štokavštinom, autora Ivana Kukuljevića Sakcinskog, «Juran i Sofija» ili «Turci pod Siskom». Od tog vremena, društveni život u gradu počinje dobivati prve oblike organiziranosti te jedno za drugim počinju nicati razna društva, od kulturnih, sportskih, dobrotvornih, pa do onih čija je namjera bila unaprijediti gospodarstvene odnose i uvjete privređivanja.
Gradnja žitnih skladišta u Sisku uzela je maha, prateći tako snažan razvoj riječne trgovine. Trgovci su se međusobno nadmetali u tom tko će imati veći, prozračniji magazin. Magazini postaju stanoviti simboli ugleda i statusa u društvu, gotovo pitanje prestiža. Tek kasnije veća se pažnja počela posvećivati gradnji stambenih objekata, u čemu su opet prednjačili imućni trgovci, koji su preuzeli vodeću ulogu u svim sferama društvenog, gospodarskog i političkog života.
Unatoč svom ubrzanom razvoju, Sisak još uvijek nije uspio premostiti rijeku Kupu mostovima. Prvi, drveni most preko Kupe, izgrađen je 1862. godine. Kada zbog dotrajalosti više nije mogao podnijeti sve veći promet koji se preko njega odvijao, sagrađen je novi, zidani most 1934. godine. Građen u doba kada se za gradnju mostova već pretežito upotrebljava beton, on je izgrađen od materijala tradicionalno upotrebljavanih stoljećima u Sisku a to su kamen i opeka. Svojom ljepotom i skladnošću kojom se nadvija nad kupskim obalama, zaustavlja pogled svakog prolaznika i postaje i ostaje jedan od najprepoznatljivijih simbola Siska.
Značajni trenutak u razvoju Siska predstavlja 1874. godina, kada je nakon dugogodišnjih neuspjelih pokušaja došlo do ujedinjavanja Civilnog i Vojnog Siska u jedinstveno gradsko središte koje dobiva status slobodnog kraljevskog grada. Izabrano je gradsko zastupstvo i prvi gradonačelnik, ugledni trgovac Franjo Lovrić, koji je ovu dužnost uspješno obnašao punih dvadeset i pet godina, postavši, zahvaljujući svom entuzijazmu i neumornom zalaganju za napredak grada, zasigurno jedan od najomiljenijih ljudi među Siščanima. U vrijeme njegovog obnašanja gradonačelničke funkcije, grad je prerastao iz trgovačko-obrtničkog središta u urbanu cjelinu suvremenog izgleda. Konture koje je tada zadobio, zadržao je u svom središtu sve do danas.
Gradnjom željeznice i puštanjem u promet pruge između Siska i Zidanog Mosta 1862. i kombinacijom vodenog i željezničkog transporta, trgovina u Sisku dobila je novi zamašnjak, sve do trenutka kada se počinju graditi prva najprije manja, a zatim sve veća industrijska postrojenja. Na prijelazu iz 19. u 20. stoljeće, kada se u gradu počinju za prevlast boriti trgovina i industrija, Sisak je dobio obličje grada kakvoga danas prepoznajemo. Zastoj razvoja trgovine, uvjetovan prometnom pragmatikom mađarskih željeznica, kojom je grad postepeno ostajao van glavnih linija prometovanja, donijela je prednost industriji, pa je tako sisak u 20. stoljeće ušao odlučan da pokretački mehanizam razvoja grada preuzima industrija.
Gradnja industrijskih postrojenja, intenzivirana posebice u razdoblju između dva svjetska rata, locirana je izvan središta grada, dovela je do stvaranja industrijskih predgrađa i novih stambenih naselja, koja se svojim izgledom bitno razlikuju od stare gradske jezgre.
Kao niti jedan rat na našim prostorima, tako ni II. Svjetski, nije mimoišao Sisak. Od osnivanja prve antifašističke oružane grupe u Evropi u lipnju 1941, kroz naredne četiri ratne godine grad je doživio znatna razaranja. Stradala su najviše predratna industrijska postrojenja, ali nisu bili pošteđeni niti sisačka utvrda, čija je jedna kula srušena gotovo do temelja, ali niti sama sisačka stara jezgra, njegovi mostovi i ulice. Nakon rata, grad je ubrzano obnavljan, zahvaljujući preduvjetima stvorenim prije njegovog početka, kao što su metalurška, kemijska, drvna i prehrambena industrija, ali još uvijek i kao snažna riječna luka.
Sisačka povijest promatrana kroz stoljeća, primjer je ponavljanja povijesnih iskustava. Dva su osnovna čimbenika diktirala razvoj Siska: vojni i gospodarstveni. Izmjenjujući se, oni su ga u pojedinim povijesnim razdobljima dovodili u središte pozornosti, da bi onda opet ostajao zaboravljen i prepušten sebi. Dokaz tomu su i događaji s kraja 20. stoljeća, kada se Sisak, po tko zna koji puta našao suočen s ratnim strahotama. Neizazvana agresija bez ikakvog moralnog opravdanja, obrušila se na grad i njegove stanovnike, ne vjerujući ono što je Sisak toliko puta u svojoj povijesti dokazao: on je ovdje, postoji i traje. Opstat će kao svjedok prošlosti i opstanka onih koji ovdje obitavaju stoljećima.